Né à Sempringham [1] entre Bourne [2] et Heckington, aux confins des marais du Lincolnshire [3]. Son père, Jocelin, est un riche chevalier normand qui possède des terres dans le Lincolnshire ; sa mère, dont le nom est inconnu, est une Anglaise d’humble origine. Souffreteux et difforme, il n’est pas destiné à une carrière militaire, voire à une carrière de chevalier, mais il est envoyé en France pour y étudier.
Après avoir passé quelque temps à l’étranger, où il enseigne, il retourne encore jeune homme dans son Lincolnshire natal. Il est présenté aux paroisses de Sempringham et de Tirington, dont son père est seigneur. Peu de temps après, il se présente lui-même au palais de Robert Blouet, évêque de Lincoln [4], où il devient secrétaire. En 1123 Robert est remplacé par Alexandre, qui retient Gilbert à son service et l’ordonne comme diacre [5], puis comme prêtre, en grande partie contre sa volonté.
Les revenus de Sempringham suffisant à ses besoins à la cour de l’évêque, il consacre aux pauvres ceux de Tirington. Quand on lui offre l’archidiaconat [6] de Lincoln il le refuse, disant qu’il ne connaît pas de voie plus certaine vers la perdition. En 1131, il retourne à Sempringham et, son père étant mort, devient seigneur du château et des terres. C’est cette même année qu’il fonde son premier monastère.
Il construit à Sempringham, avec l’aide d’Alexandre, un cloître pour des religieuses, au nord de l’église Saint-André. Il y adjoint bientôt une communauté de converses, puis une communauté de convers [7].
Vers 1139, un deuxième monastère voit le jour, dans l’île de Haverholm. En 1148, Gilbert se rend au chapitre général de Cîteaux [8], en Bourgogne, pour demander l’intégration de ses monastères dans l’ordre cistercien. Les abbés refusent. Gilbert fonde alors son ordre propre qui, à sa mort, compte 13 monastères, dont 9 monastères doubles, c’est-à-dire accueillant séparément des hommes et des femmes.
En 1165, Gilbert est emprisonné pour son soutien à Thomas Becket. Menacé d’une sentence d’exil, il est finalement gracié par Henri II. En 1170 il doit faire face à une révolte de 90 de ses convers, et reçoit en cette occasion le soutien du pape Alexandre III. Devenu aveugle, il doit renoncer à gouverner son ordre. Il meurt centenaire à Sempringham, en 1189.
Il est canonisé le 30 janvier 1202 par le pape Innocent III,