Sweyn est né à Caithness [1] au début du 12ème siècle, de Olaf Hrolfsson et de sa femme Åsleik. Selon la Saga Orkneyinga [2], il a pris de l’importance lorsqu’il a assassiné l’Earl [3] Paul Haakonsson, jarl [4] des Orcades [5] vers 1134 dans une querelle sur un jeu de boisson, et a fui à Tiree pour se réfugier avec Holdbodi Hundason .
En 1140, Holdbodi a appelé Sweyn à se joindre à lui en attaquant la côte du Pays de Galles [6], mais ils ont été repoussés, Holdbodi se retirant à l’île de Man [7] et Sweyn à Lewis [8]. Au début de l’été 1141, Sweyn arriva à Man pour rejoindre Holdbodi, mais les Hébrides [9] avaient été persuadés de s’allier avec le seigneur Cambro-Normand [10] Robert qui les avait vaincus l’année précédente et attaqué Sweyn. Cela a créé une querelle entre les anciens amis.
Quelques années plus tard, après s’être brouillé avec ses propres capitaines menés par son beau-frère Thorbjorn Thorsteinsson , Sweyn fut chassé d’Orkney par Rognvald Kali Kolsson , mais le roi David 1er les persuada de faire la paix.
Olvir Rosta a tué le père de Sweyn ; plus tard Sweyn a attaqué Olvir, a tué sa grand-mère, et Olvir a fui aux Hébrides.
En 1153, il y eut une dispute entre les trois comtes d’Orkney [11]. Sweyn, soutenu par le nouveau roi, Malcolm IV, s’allia avec Erlend, attaquant l’expédition des 2 autres comtes et attaquant la côte est de l’Écosse en sa compagnie.
La saga Orkneyinga enregistre un raid sur l’île de May, par Sweyn Asleifsson et Margad Grimsson, après qu’ils aient été expulsés d’Orkney par l’Earl Rögnvald , pour avoir fait des raids sur la côte est de l’Écosse.
Ils naviguèrent vers le sud au large de l’Ecosse jusqu’à leur arrivée à Máeyar* [12]. Il y avait un monastère, dont le nom était Baldwin, Swein et ses hommes furent détenus 7 nuits par le mauvais temps.
Ils racontèrent qu’ils avaient été envoyés par le comte Rögnvald au roi des Ecossais, car les moines soupçonnaient leur histoire et pensaient qu’ils étaient des pirates, envoyés sur le continent pour obtenir des hommes. Lorsque Swein et ses camarades eurent pris conscience de cela, ils embarquèrent à la hâte, après avoir pillé beaucoup de trésors du monastère. Ils ont longé Myrkvifjörð [13], et ont trouvé, le roi des Écossais David, à Edimbourg [14]. Il les a bien reçu et demanda de rester avec lui.
Sveinn expliqua au roi la raison de sa visite, comment les choses s’étaient passées entre lui et l’Earl Rögnvald avant leur séparation, et aussi qu’ils avaient pillé Máeyar. Swein et Margad restèrent un moment avec le roi des Écossais et furent bien traités. Le roi David envoya des hommes à ceux qui avaient été volés par Swein, et leur demanda d’estimer eux-mêmes leur perte, et paya de son propre argent.
Après la mort d’Erlend en 1154, Harald a conduit Sweyn dans la clandestinité pendant un certain temps, mais il a bientôt regagné son pouvoir. La saga prétend qu’il attaqua aussi loin que les îles de Scilly [15]. Au moment de la mort de Rognvald en 1158, Harald et Sweyn se réconcilièrent et Sweyn devint même le père adoptif du fils d’Harald, Hakon.
Les circonstances de la mort de Sweyn sont confuses. Il est clair que les événements décrits dans la saga sont ceux de la brève reconquête de Dublin [16] par les Normands par son dernier roi scandinave , Askulf Mac Torkil , en 1171 : mais il y a beaucoup de divergences entre les récits oradadiens et anglo-normands.
Quoi qu’il en soit, quand les Normands ont repris Dublin , Sweyn et Hakon ont tous 2 été tués.