Après l’assassinat d’AEthelred 1er, en 796, il est proclamé roi, mais il est déposé et remplacé par Eardwulf après seulement 27 jours de règne.
Exilé chez les Pictes [1], il termine son existence dans un monastère. Il est notamment connu grâce aux lettres que lui a adressées le moine Alcuin.
Après l’assassinat d’Aethelred, Osbald est aussitôt proclamé roi, mais son règne est de courte durée.
Abandonné de tous, Osbald doit fuir et se réfugie tout d’abord à Lindisfarne [2], avant de faire voile vers le royaume des Pictes.
En 798, Osbald reçoit une nouvelle lettre d’Alcuin, qui le presse d’abandonner ses ambitions séculaires. Il semble que cette lettre soit à mettre en relation avec le réveil des conspirateurs à l’origine du meurtre d’AEthelred.
La même année, ceux-ci s’opposent ouvertement au nouveau roi Eardwulf, peut-être avec l’idée de replacer Osbald sur le trône. Toutefois, ils sont vaincus le 2 avril à la bataille de Billington Moor, et Osbald suit le conseil d’Alcuin.
Lorsqu’il meurt, l’année suivante, il est devenu abbé d’un monastère inconnu.
Il est inhumé en la cathédrale d’York.