Fille de Robert de Cassel , seigneur de Marle [1] et de Cassel [2]. Son frère Jean étant mort jeune alors qu’elle n’est âgée que de quelques années, Yolande hérite de la seigneurie de Cassel [3]. D’abord promise à Louis 1er de Male, futur comte de Flandre, elle épouse, en 1340, Henri IV de Bar , duc de Bar, fils de Édouard 1er de Bar et de Marie de Bourgogne . Henri décède seulement 4 ans après leur mariage, laissant sa veuve avec deux enfants âgés de cinq et un an.
Yolande assume la régence du comté, jusqu’à la majorité de Édouard II de Bar , mais doit lutter contre Pierre de Bar, seigneur de Pierrefort [4], et Thiébaud de Bar, seigneur de Pierrepont [5], qui estimaient devoir participer au conseil de régence. Nouant des alliances avec Philippe VI de Valois et Raoul de Lorraine , elle parvint à les cantonner à des rôles mineurs.
Édouard est déclaré majeur le 10 octobre 1349. En 1350, les troupes de Marie de Châtillon , duchesse régente de Lorraine, et du comte de Salm ravagent le Barrois. En représailles, Yolande, Édouard et l’évêque de Metz ravagent les environs de Nancy. Une trêve met fin au conflit le 14 août 1351.
Édouard meurt l’année suivante. Son frère, Robert 1er , doit lui succéder, mais il n’a encore que sept ans.
Le problème de la régence se pose différemment que sept ans auparavant. En effet, la comtesse de Bar est sur le point de se remarier avec Philippe de Navarre, infant de la famille de Navarre, comte de Longueville, qui conteste la royauté à Jean II le Bon. D’autre part, Jeanne de Bar comtesse de Warren, fille du comte Henri III , a fait savoir au roi qu’elle était prête à assumer la régence.
Le parlement de Paris, par arrêt du 5 juin 1352 décide que le Barrois est dans la main du roi, lequel confie la régence à Jeanne de Bar le 27 juillet 1352.
Yolande, qui dans un premier temps a renoncé à la régence revient sur sa décision et lève des troupes pour combattre Jeanne de Bar.
En octobre 1353, après son mariage avec la comtesse de Bar, Philippe de Navarre prend part à la défense du comté de Bar envahi par les Lorrains. Il est arrêté par Henri de Bar, seigneur de Pierrefort, et emprisonné. Après l’intervention de Jean le Bon, et l’arrestation de Philippe de Navarre, Yolande renonce à la régence.
Libéré en janvier 1356, Philippe embrasse la cause de son frère le roi de Navarre, prisonnier du roi de France. Il se rallie à Édouard III d’Angleterre en Normandie et ouvre la vallée de la Seine aux Anglais, s’enfermant dans Évreux. Avec son frère Louis, il adresse un défi au roi Jean II et à son fils Charles le futur Charles V. Toutefois, il ne parvient à soulever toute la province. Le 19 septembre 1356, lors de la bataille de Poitiers [6], il combat sous les ordres du Prince Noir à la tête des Navarrais.
La défaite de l’armée française prive Jeanne de Bar du soutien du roi qui est fait prisonnier. Yolande reprend la régence et Robert est armé chevalier en décembre. Il est déclaré majeur le 8 novembre 1359.
À la paix de Brétigny [7] en 1360 entre Français, Anglais et Navarrais, Philippe de Navarre jure la paix. Son frère le roi de Navarre en fait son lieutenant général pour les terres qu’il avait en France et en Normandie.
Réconcilié avec le roi de France, Philippe combat aux côtés de Du Guesclin. En 1363, le roi de France, que le pape Urbain V vient de nommer capitaine général de la croisade, lui demanda de l’accompagner et lui en délègue les honneurs et fonctions, le nommant“ maître et gouverneur de toutes ses gens à icelle emprise d’aler sur les mescreans Sarrazins ennemis de la foy”, mais Philippe meurt à Vernon dans l’Eure le 29 août 1363. Philippe n’ayant pas d’héritier, Charles V offre le comté de Longueville à Du Guesclin qui vient de remporter la bataille de Cocherel [8]. La veuve de Philippe de Navarre s’oppose dès lors au connétable de France pour récupérer son douaire sur le comté, mais elle ne récupère que les dettes de son mari.
En 1370 rien ne va plus entre Yolande et Pierre de Bar. Le sire de Pierrefort a commis de nombreuses exactions. Charles V a même demandé à Yolande de prendre des mesures pour rétablir l’ordre. Mais, en octobre/novembre 1370, celle-ci a le tort de faire arrêter Henri de Bar, à Vincennes, sur les terres du roi de France.
Celui-ci semble avoir oublié sa demande de rétablir l’ordre et au contraire prend ombrage de l’initiative de Yolande, invoquant le crime de lèse-majesté.
Yolande est emprisonnée à la prison du Temple en 1371. Elle aggrave encore son cas en s’évadant. Elle est de nouveau arrêtée et incarcérée au Temple. En Flandre les seigneurs se mobilisent et intercèdent en sa faveur. Elle est libérée en 1373 moyennant une rançon de 18 000 livres.
En 1378, commence le Grand Schisme d’Occident [9], deux papes se disputent le trône de Saint Pierre, Louis de Male soutient Urbain VI et Yolande de Dampierre appuie Clément VII. Les Anglais, urbanistes, débarquent sur la côte pour une croisade religieuse et pillent Dunkerque. La comtesse de Bar est contrainte à la fuite.
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