Fils de Jean de Montfort et duc de Bretagne. Après la mort de son père, il continue à lutter contre Charles de Blois, auquel il dispute le duché de Bretagne. La guerre dure 23 ans. Charles de Blois ayant été fait prisonnier, sa femme, Jeanne de Penthièvre, combat à sa place. A son retour de captivité, Charles continue la guerre. Il est tué à la bataille d’Auray, et Du Guesclin capturé. Jean de Montfort est donc possesseur de toute la Bretagne. La paix conclue à Guérande en 1381 met fin à la guerre de Bretagne. Jean de Montfort rend l’hommage à Charles V, tout en négociant secrètement avec l’Angleterre.
Accusé de Félonie, il doit s’exiler, mais, rappelé par ses sujets, il a l’habileté de se réconcilier avec le roi de France. Il sera, après sa mort, inhumé dans le chœur de la cathédrale de Nantes.