Fils de Gruffydd ap Cynan , monarque fort qui bénéficia d’un règne particulièrement long, bien que renversé à plusieurs reprises. Il fit du Gwynedd [1] le royaume le plus important du Pays de Galles lors de ses 62 années de règne et fit face avec plus ou moins de bonheur aux invasions des Normands.
Owain naquit sur l’île d’Anglesey [2] vers 1100. Quand Gruffydd fut trop vieux pour mener ses batailles en personnes, il les délégua probablement à ses fils. Ceux-ci menèrent des expéditions victorieuses contre les Normands et d’autres rois gallois.
Cadwallon mourut en 1132, mais Owain et Cadwaladr, alliés à Gruffydd ap Rhys de Deheubarth [3] écrasèrent les Normands à Crug Mawr [4] près de Cardigan [5] en 1136 et annexèrent le Ceredigion [6].
À la mort de Gruffydd en 1137, Owain hérita donc avec la couronne d’un royaume aux bases particulièrement bien assises, mais il dut le partager avec Cadwaladr. En 1143, Cadwaladr se trouva impliqué dans le meurtre de Anarawd ap Gruffydd de Deheubarth et Owain riposta en envoyant son fils, Hywel ab Owain Gwynedd pour lui prendre ses terres au nord de Ceredigion. Bien qu’Owain se soit réconcilié par la suite avec Cadwaladr, à partir de 1143 il régna seul sur la majeure partie du nord du Pays de Galles. En 1155, il força Cadwaladr à l’exil.
Owain profita de la guerre civile en Angleterre qui opposait le roi Étienne à l’Impératrice Mathilde pour étendre les frontières du Gwynedd vers l’est plus loin que jamais. En 1146 il prit le château de Mold [7], puis vers 1150 captura Rhuddlan [8] et assaillit les frontières de Powys [9]. Le prince de Powys, Madog ap Maredudd , aidé par le baron Ranulf de Chester l’affronta à Coleshill mais fut vaincu.
Tout alla pour le mieux jusqu’à l’avènement de Henri II d’Angleterre en 1154. Ce dernier envahit le Gwynedd en 1157 avec l’appui de Madog ap Maredudd de Powys et le frère d’Owain, Cadwaladr. Cette invasion ne fut pas un franc succès. Henri II faillit se faire tuer dans une escarmouche à Basingwerk [10] et quand sa flotte débarqua sur l’île d’Anglesey, elle fut vaincue. Pourtant, Owain dut négocier avec Henri et abandonner Rhuddlan et d’autres de ses conquêtes orientales.
Madog ap Maredudd mourut en 1160 et le Powys se trouva divisé en deux entités : le royaume de Powys Wenwynwyn au sud, qui alla à Owain Cyfeiliog et celui de Powys Fadog au nord qui tomba aux mains de Gruffydd Maelor 1er . Owain profita de cet éclatement pour reprendre des territoires à l’est.
En 1163 il fit une alliance avec Rhys ap Gruffydd de Deheubarth et défia l’autorité anglaise. Henri II tenta à nouveau d’envahir le Gwynedd mais au lieu d’emprunter les routes habituelles des plaines du nord il attaqua à partir d’Oswestry [11] et franchit les collines. Malheureusement pour lui le climat du Pays de Galles joua pour Owain car les pluies torrentielles de la région forcèrent Henri II à battre en retraite. Henri II ne tenta plus jamais d’envahir le Gwynedd et Owain put garder ses conquêtes orientales. Ce dernier put reprendre le château de Rhuddlan en 1167 après un siège de 3 mois.
Les dernières années du règne d’Owain furent occupées par une querelle avec l’archevêque de Cantorbéry [12] au sujet de la désignation du nouvel évêque de Bangor [13]. En outre, il subit des pressions de la part de l’archevêque et du Pape pour qu’il abandonne sa deuxième femme, Cristin, qui était sa cousine germaine, une telle relation matrimoniale étant interdite par l’Église.
Bien qu’il fût excommunié par la suite, Owain refusa obstinément de répudier Cristin. Cette situation n’est pas sans rappeler celle que connutHenri VIII d’Angleterre, bien qu’elle ne mena pas à un schisme et qu’en l’occurrence Henri VIII tentait de divorcer. Owain mourut en 1170, et malgré son excommunication fut enterré en terre consacrée dans la cathédrale de Bangor par le clergé local.
On pense qu’Owain fit écrire le texte de propagande “La vie de Gruffydd ap Cynan” qui raconte la vie de son père. Après sa mort, la guerre civile éclata entre ses fils et il fallut attendre la génération suivante pour que le Gwynedd retrouve sa gloire passée.