Fils de Gui de Dampierre et de Mahaut de Béthune . Pris entre la révolte des Flamands et sa fidélité au roi de France, Robert ne parvint pas à louvoyer habilement. En bon féodal, il se voulait vassal fidèle et assumait les obligations financières et certaines vexations vis-à-vis des Flamands. Durant les périodes de paix, Robert, comme ses prédécesseurs, favorise le commerce et protège les marchands.
En 1266, Robert épouse Blanche d’Anjou, fille de Charles 1er comte d’Anjou et de Béatrice de Provence, comtesse de Provence et de Forcalquier.
Robert de Béthune acquiert une certaine renommée militaire en Italie, où il combat de 1265 à 1268 au côté de son beau-père, Charles d’Anjou, contre Manfred 1er de Sicile que le pape Clément IV vient d’excommunier. Ce dernier meurt lors de la bataille de Bénévent [1], en 1266.
En 1270, Robert participe avec son père, à la huitième croisade, dirigée par Louis IX. À son retour, il continue à soutenir son père dans sa lutte contre l’hégémonie de Philippe le Bel qui aimerait incorporer la Flandre à la couronne de France.
En 1272, Robert épouse Yolande de Bourgogne , fille d’Eudes de Bourgogne, comte de Nevers, d’Auxerre et de Tonnerre et de Mathilde II de Bourbon . Huit ans plus tard, en 1280, accusant Yolande d’avoir empoisonné son fils Charles, issu de son premier mariage, il la fait étrangler.
Le 20 janvier 1297, Guy de Dampierre rompt tous les liens féodaux avec le roi de France. Le comte de Flandre est âgé de 71 ans, âge considérable pour l’époque, de facto Robert est le véritable dirigeant. En mai 1300, alors que la résistance contre la France semble désespérée, Robert se laisse capturer avec son père et son frère Guillaume de Crèvecœur . Tous trois sont enfermés au château de Chinon.
C’est Philippe de Dampierre , un autre frère, qui prend alors la régence de Flandre. Celui-ci vainc d’abord Philippe le Bel à la bataille des éperons d’or [2] le 11 juillet 1302. Mais le roi de France prend sa revanche à la Bataille de Mons-en-Pévèle [3] le 18 août 1304.
Le 20 août, Philippe le Bel prend la route de Lille, en passant par Seclin [4], qui subit des déprédations pour prix de sa fidélité au comte. Le siège de Lille dure un mois, puis la ville capitule. La Flandre, peu à peu, se trouve de nouveau sous contrôle royal. Des négociations aboutissent, en juin 1305, au traité d’Athis-sur-Orge [5]. Le traité organise le transport de Flandre, c’est-à-dire le transfert de souveraineté de la Flandre romane et impose une rançon écrasante.
En juillet, Gui de Dampierre meurt en captivité. Promettant de se conformer au traité d’Athis-sur-Orge, Robert qui renonce aux châtellenies stratégiques de Lille, Douai et Orchies est autorisé à retourner dans son comté. Toutefois, en avril 1310, avec l’appui de ses sujets et sa famille, il commence à résister aux Français.
Soupçonnant son deuxième fils, Louis de Nevers, issu de son second mariage, de soutenir le roi de France et de vouloir attenter à sa propre vie, Robert le fait arrêter et jeter en prison à Rupelmonde [6], ainsi qu’un moine qu’il accuse de complicité. Mis à la torture, le moine n’avoue rien et l’accusation tombe. Pour autant, Robert tente de déshériter Louis au profit de Robert son frère cadet.
À Gand, les partisans de Louis menacent de se révolter. Heureusement les magistrats de la ville proposent leur médiation. Louis est libéré et se réfugie auprès de Philippe V de France, en promettant de ne pas rentrer en Flandre avant la mort de son père.
En 1319 Robert tente de reprendre Lille. Mais la milice de Gand, qui soutient Louis de Nevers, désormais protégé du roi de France, refuse de le suivre et de franchir la Lys [7]. Robert abandonne la bataille et se rend à Paris pour restaurer les liens féodaux avec le roi français. Mais même après cela, il continuera à faire obstacle à l’exécution du traité d’Athis-sur-Orge.
Robert décède le 17 septembre 1322. Ayant explicitement souhaité être enterré en terre flamande, il est d’abord inhumé à Ypres [8] dans la cathédrale Saint-Martin [9]. Lorsque Lille et Douai seront de nouveau rattachés au comté de Flandre, son corps sera transféré aux côtés de sa première épouse et de son père à l’abbaye de Flines [10] (près de Lille), mais sa pierre tombale est conservée à Ypres.
Son fils Louis 1er de Nevers l’ayant précédé de deux mois dans la tombe, c’est son petit-fils, Louis, comte de Nevers et de Rethel qui lui succède.