Originaire du dème d’Erchia en Attique [1], dans les premières années de la guerre du Péloponnèse, il est le fils de Gryllos. Il a pour épouse Philésia qui lui donne 2 fils, Gryllos et Diodore, qu’on surnommait « les Dioscures ».
Né dans une riche famille aristocratique, il fréquente les sophistes [2], dont Prodicos à Thèbes, puis devient l’élève de Socrate. Hostile à la restauration de la démocratie après la tyrannie des Trente. D’après l’historien italien Luciano Canfora , tout laisse penser qu’il était lui-même l’un des deux commandants de la cavalerie lors de cette tyrannie, cavalerie qui fit alors office de milice pour les Trente, chargée de réprimer et d’assassiner les opposants.
Appelé à la cour du jeune Cyrus par son général Proxène de Thèbes , il y est engagé à son insu dans l’expédition de Cyrus le Jeune contre son frère Artaxerxès II en 401. Lors de la bataille de Counaxa [3], bien que les Grecs n’ont perdu aucun homme, la bataille tourne à l’avantage des Perses lorsque Cyrus est tué.
Cléarque dirige alors la retraite des Dix Mille vers le nord. Des contacts sont noués avec le satrape Tissapherne , mais le spartiate Cléarque tombe naïvement dans un piège. Il est décapité avec de nombreux officiers de son état-major, dont Proxène de Thèbes, ami de longue date de Xénophon, qui lui succède dans cette retraite à la tête des mercenaires. Isolés sur les plaines entre le Tigre et l’Euphrate, les mercenaires sont conduits par Xénophon.
Cette retraite est retenue dans l’histoire sous le titre de retraite des « Dix Mille ». Xénophon rapporte les péripéties du trajet dans son ouvrage le plus connu, l’Anabase. Arrivés à la sortie des montagnes, apercevant le Pont-Euxin, Xénophon arrive en Thrace avec ses compagnons, se met au service du prince Seuthès 1er , qu’il rétablit sur son trône.
À son retour à Athènes, il est mal accueilli, et part à Sparte, où il fait partie des troupes du roi Agésilas II qui combattent en Perse. Il est alors banni d’Athènes, alliée des Perses, et dépossédé de ses biens. En 394, il se bat contre les Athéniens à Coronée, puis s’installe à Scillonte, en Élide, où il passe plus de 20 ans. Il fait venir ses fils à Sparte pour y être élevés à la spartiate.
Ayant quitté Agésilas, il part à Scillonte, territoire proche de la ville d’Elée. Il était suivi par sa femme, d’après Démétrios de Magnésie et ses 2 fils. Sur son domaine, il rédige ses ouvrages notamment l’Anabase, s’adonne à la chasse.
En 371, une guerre entre Sparte et les Eléens l’oblige à quitter Scillonte, et il se réfugie à Élis puis à Corinthe. Athènes, alliée de Sparte, lève la sentence de bannissement en 367, mais il n’existe aucune preuve qu’il rentre à Athènes. Il autorise ses fils à combattre dans les rangs de la cavalerie athénienne aux côtés des Spartiates.
Esprit éclectique, il a beaucoup écrit. Outre l’Anabase, il a écrit une suite à l’Histoire de la guerre du Péloponnèse intitulée Les Helléniques. Disciple de Socrate, il dresse de son maître le portrait d’un homme plus attiré par la morale que la métaphysique dans l’Apologie de Socrate, les Mémorables et le Banquet.
Xénophon a préparé les esprits aux conquêtes d’Alexandre le Grand. Dans l’Anabase, outre une vision idéalisée de l’Asie, il montre qu’une unité de mercenaires grecs peut traverser l’Empire perse invaincue.
De plus alors qu’il était au départ, attiré vers des idéaux aristocratiques, il développe ensuite une pensée politique favorable à la monarchie.
Les historiens considèrent Xénophon comme l’un des premiers contributeurs à l’invention de la sténographie. Il notait ses pensées sur Socrate en utilisant un système d’écriture rapide en grec.