Il participa à la conquête normande de l’Angleterre. Vers 1040, quand son père Roger 1er et ses 2 frères meurent au combat, Raoul est probablement encore mineur. Sa mère signe en effet les actes avec lui jusqu’en 1050. Il doit donc être un peu plus jeune que le duc Guillaume le Bâtard.
En 1054, 2 armées franco angevine envahissent la Normandie. L’une d’entre elles est battue à la bataille de Mortemer [1]. Guillaume le Bâtard, heureux de cette nouvelle, charge son porte-étendard Raoul II de Tosny d’annoncer l’événement à l’autre armée ennemie. Au sommet d’une butte, le héraut ducal proclame la défaite de Mortemer à l’armée franco angevine. À cette annonce, les 2 chefs de l’expédition, Henri 1er de France et Geoffroy II d’Anjou rebroussent chemin.
Vers 1061, le duc Guillaume exile Raoul ainsi que d’autres barons tels Arnaud d’Échauffour et Hugues de Grandmesnil. Selon Orderic Vital , il semble que la décision ducale soit motivée par les troubles que causaient ces seigneurs à leurs voisins.
Influent à la cour, le couple Roger II de Montgommery et Mabile de Bellême aurait incité le duc à exiler certains des rebelles. Ils sont toutefois rappelés peu après, vers 1063, en prévision d’une campagne contre le Maine.
Bien qu’étant un des premiers barons de Normandie, Raoul II ne fournit pas de navires pour la conquête de l’Angleterre. Autre paradoxe, s’il participe à la bataille de Hastings [2], il est peu récompensé de son service par le duc. En effet, il reçoit des domaines modestes outre-Manche, dans 6 comtés différents Berkshire [3], Hertfordshire [4], Herefordshire [5], Gloucestershire [6], Worcestershire [7] et Norfolk [8].
Guillaume Fitz Osbern, le beau-frère de Raoul, lui confie le nouveau château de Clifford dans le Herefordshire. Il compte sûrement sur l’expérience militaire du seigneur de Tosny pour défendre ce secteur de la frontière anglo-galloise.
Grâce à sa nouvelle fortune, Raoul de Tosny effectue plusieurs donations à l’abbaye familiale de Conches [9], en Normandie mais en concédant des biens anglais et non plus normands
En 1078, Raoul soutient Robert Courteheuse dans sa révolte contre son père Guillaume le Conquérant. Ils fuient ensemble la Normandie. Les terres de Raoul, Conches et Tosny notamment, sont saisies. La réconciliation entre le duc-roi et son fils permet sûrement à Raoul de retrouver ses domaines.
En 1087, meurt Guillaume le Conquérant. Comme d’autres barons, Raoul de Tosny en profite pour élever plusieurs châteaux et donner libre cours à ses penchants guerriers. En 1090, sous la pression de sa femme, Isabelle de Montfort , le baron entre en guerre avec son voisin et demi-frère Guillaume , comte d’Évreux. À plusieurs reprises, pendant 3 ans, le territoire de Conches est ravagé. Finalement, la paix est conclue après la capture par Raoul du neveu du comte d’Évreux, Guillaume de Breteuil. Mieux qu’une paix, c’est une alliance puisqu’en 1100, les deux anciens ennemis partent ensemble piller le territoire de Beaumont-le-Roger [10] pour nuire à leur voisin Robert 1er de Meulan .
Dans le conflit qui oppose les fils de Guillaume le Conquérant après 1087, Raoul prend d’abord parti pour l’aîné, Robert Courteheuse, duc de Normandie. Ensemble, ils partent châtier Roger II de Montgommery en 1088. Mais quand vers 1190, Raoul se retrouve aux prises avec le comte d’Évreux, Guillaume, Robert Courteheuse n’intervient pas. Déçu, le seigneur de Conches appelle alors à l’aide le roi d’Angleterre Guillaume le Roux, qui répond à son appel, content de trouver un nouvel allié dans le duché.
En 1102, après une longue carrière, Raoul II meurt et son fils Raoul III de Tosny lui succède.