Il se rendit à Xiang Yu après la bataille de Julu en 207 av.jc. En 206, suite à l’effondrement de la dynastie des Qin, il pris le titre de « roi de Sai", de Xiang et donna une partie des terres dans Guanzhong comme son fief lorsque l’ancien Empire Qin fut divisé en 18 royaumes.
En 209, Chen Sheng et Wu Guang commencèrent l’insurrection dans le Village Daze pour renverser la dynastie des Qin . L’empereur, Qin Shi Er plaça Zhang Han commandement de l’armée impériale, avec Sima et Dong Yi comme adjoints, pour réprimer les rebelles.
En 207, Zhang Han attaqua les insurgés dans le royaume Zhao et assiégea les forces de Zhao Julu. Xiang Yu du royaume de Chu venu à son aide défait l’armée de Qin à la bataille de Julu. Zhang envoya Sima à la capitale, Xianyang, pour demander des renforts. Toutefois, l’eunuque Zhao Gao trompa Qin Er Shi et l’empereur refusa d’envoyer de l’aide. Sima échappa à des assassins de Zhao Gao, lors de son voyage de retour et rapporta à Zhang Han que le pouvoir de l’État de Qin était tombé dans les mains de l’eunuque.
Zhang réfléchi sur la situation et se rendant compte que même si il défait les rebelles, Zhao pourrai l’arrêter pour trahison et le faire exécuter. Par conséquent, il se rendit à Xiang Yu.
En 205, au cours de la guere Chu-Han , Liu Bang fut défait par Xiang Yu à la bataille de Pengcheng , et Sima, Yi et Dong firent défection à Xiang. L’année suivante, Liu Xiang attaqua à Chenggao. Liu nomma Cao Jiu, pour poursuivre l’attaque. L’armée Chu tomba dans une embuscade sur la rivière et fut défaite par les forces de Liu.
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