Il est fait prisonnier en 1346 par les Anglais et libéré sur rançon en 1350. Il revient à Paris pour assister aux fêtes du sacre de Jean II.
Aussitôt son arrivée à Paris, de mauvaises langues prétendent que le connétable aurait été libéré parce qu’il aurait rendu hommage à Édouard III d’Angleterre en lui cédant sa forteresse de Guînes, place forte sur le détroit du Pas-de-Calais. Il semble qu’il ait négocié sa libération contre l’engagement de reconnaître Édouard III comme Roi de France et que Jean II le Bon en ai eu connaissance par l’interception de courriers à destination du souverain anglais.
Jean II le Bon ne souhaite pas que cela s’ébruite car cela remettrait en avant les problèmes de droits d’Édouard III d’Angleterre à la couronne.
Jean II le Bon fait arrêter Raoul II de Brienne et enfermer dans un cachot du Louvre le 6 novembre 1350.
Le 19 novembre 1350, Raoul II de Brienne est emmené devant l’hôtel de Nesle où, sans avoir eu de procès, il meurt décapité. Son corps est porté aux Augustins, et enterré hors des murs du cloître.
Ses biens sont confisqués. Le château de Jarnac et la cinquième partie des revenus des terres de Jarnac et de Châteauneuf sont confisquées et deviennent la propriété du roi de France.
Jean II le Bon rattache le comté de Guînes au domaine royal et donne le comté d’Eu à Jean d’Artois , fils de Robert III.
Personne ne connaîtra jamais les vrais raisons de cette exécution. L’opacité sur les raisons de cette exécution laisse place aux rumeurs : il se dit que le connétable [1] a été exécuté parce qu’il entretenait une liaison avec feu la reine Bonne de Luxembourg, ce qui permettrait de discréditer les futurs Valois en instituant un doute sur leur hérédité et donc leur légitimité.