Issu d’une famille qui possédait tout l’ouest du Hurepoix [1] depuis le 10ème siècle, il était l’un des principaux vassaux du roi en Île-de-France et joignait à son titre de baron de Montfort celui de comte de Leicester qu’il tenait de sa mère Amicia de Beaumont, sœur et cohéritière de Robert de Leicester. Il prit part à la 4ème croisade [2] en 1204 prêchée par Foulques de Neuilly, refusa de s’associer aux Vénitiens pour conquérir Constantinople et rentra en France. Il en revient auréolé par le prestige que lui vaut sa bravoure. Champion de la foi, serviteur de l’église, c’est à une autre croisade qu’il prend part en France même, celle qu’il mène contre l’hérésie cathare à l’appel du pape Innocent III.
Il se signala bientôt par son zèle et par son courage.
En 1208, il participe au siège de Béziers [3]. Après le massacre de Béziers et la prise de Carcassonne [4] il fut élu chef de la croisade contre les Albigeois le 22 juillet 1209.
Le 12 septembre 1213, après s’être emparé des châteaux d’Agen, de Moissac et d’Auterive dont les populations sont décimées comme celle de Béziers, il engage une bataille à Muret [5] contre Pierre II d’Aragon et Raymond VI de Toulouse. Après avoir gagné la bataille et s’être incliné devant le corps de Pierre II d’Aragon qu’il vient de vaincre, il entre dans l’église de Toulouse pieds nus, pour rendre grâce à Dieu de sa victoire.
Après que le concile du Latran eu déposé Raymond VI et donné son comté de Toulouse à Simon de Montfort, et lui octroya les titres de comte de Toulouse, duc de Narbonne, vicomte de Béziers, de Carcassonne, la population de la ville se dressa contre celui que le roi de France, Philippe II Auguste, avait pourtant investi. Les combats ne cessèrent dans la ville que parce que l’évêque Foulques s’est entremis. Mais les conditions imposées par Simon, le démantèlement de la cité, provoquent chez les Toulousains une rancœur que seule peut apaiser la vengeance. Le retour de Raymond VI, le 13 septembre 1217, en est l’occasion. Simon doit mettre le siège devant la ville qui a accueilli son comte par ce cri de joie : “ Toulouse ! Toulouse ! Jésus-Christ est parmi nous ! ” Le siège dure jusqu’au 22 juillet 1218. Lors d’une échauffourée, le 25 juin, Simon de Montfort, qui a juré à propos de Toulouse : “ Elle me tuera ou je la tuerai”, meurt auprès de son frère Guy, frappé à la tête par la pierre lancée par une catapulte.