Fils naturel d’ Henri II de Castille et de Beatriz Ponce de Leon et Jerica . Ses grands-parents paternels étaient le roi Alphonse XI dit le Vengeur et Leonor de Guzman et du coté maternelle Pedro Ponce de León Viejo et Beatriz de Jérica. Il était le frère de Enrique de Castille , duc de Medina Sidonia [1] et comte de Cabra [2], et de Beatriz de Castilla .
Il fut nommé duc de Benavente [3] par son père en 1378, un titre qui reviendra à la couronne à sa mort en 1394.
En 1380 Frédéric fut réprimandé par son frère, le roi Juan 1er de Castille, pour avoir pris possession d’un revenu, qui avait été indûment perçu à l’hôpital de San Marcos de León [4].
A la mort de la première épouse de Jean 1er de Castille, Éléonore d’Aragon , le mariage de Frédéric de Castille avec Béatrice de Portugal, fille de Ferdinand 1er de Portugal et de Leonor Téllez de Meneses et héritier au trône portugais fut annulée, puis la princesse portugaise est devenue la nouvelle épouse de son propre frère, Jean 1er de Castille, qui l’épousa en mai 1383.
Lorsque Jean 1er de Castille est mort en 1390 à Alcala de Henares [5], à la suite d’une chute de cheval, les deux fils de son premier mariage, Enrique et Fernando, étaient mineurs.
Comme frère de Jean 1er de Castille, Frédéric de Castille faisait partie à partir de 1390 du Conseil de régence et était l’un des gardiens de l’enfant-roi Henri III. Il fut confronté à l’archevêque de Santiago de Compostelle, Juan García Manrique , et dû quitté le Conseil de Régence avec l’archevêque de Tolède, Pedro Tenorio , et Gonzalo Nunez de Guzman , maître de l’Ordre de Calatrava [6].
En 1392, il fut réadmis au Conseil de Regence, mais la mort d’un chevalier castillan sur ses ordres lui a nouveau coûté l’expulsion du Conseil. En 1394, il fut réadmis à nouveau, mais après un court laps de temps, il fut accusé d’avoir commis plusieurs irrégularités financières, en collusion avec ELeonore de Navarre et Alfonso Enríquez, comte de Noreña et Gijón , et son cousin Pedro Enriquez de Castilla , le comte de Trastamare.
En Juillet 1394, il fut arrêté par ordre du roi Henri III de Castille et emprisonné dans le château de Burgos [7], avant d’être envoyé au château de Monreal del Campo, puis à Castillo de Almodóvar del Río [8], où il mourut en 1394.