Fils de Thiébaut II , comte de Bar, et de Jeanne de Toucy. Il fit ses premières armes lors d’un conflit entre son père et l’évêque de Metz, Bouchard d’Avesnes puis sert Ferry III , duc de Lorraine. Il s’apprêtait à partir combattre en Terre sainte lorsque mourut son père.
Sept ans plus tôt, la comtesse de Champagne Jeanne 1ère avait épousé le futur roi de France Philippe IV le Bel, faisant du Barrois le voisin immédiat du domaine royal. Voulant se ménager des alliances face à un voisin aussi puissant, il épousa en 1293 Aliénor , fille du roi Edouard 1er d’Angleterre.
La guerre ne tarda pas à éclater entre la France et l’Angleterre et Henri se trouva impliqué dans les conflits, qui se terminèrent le 4 juin 1301 par le Traité de Bruges [1]. Henri dut céder quelques forteresses à son puissant voisin, mais surtout rendre hommage à Philippe le Bel pour une partie de son comté qui sera nommé le Barrois mouvant, et s’engagea à se rendre à Chypre pour aller combattre l’infidèle.
Il se rend dans le royaume de Naples dans le but de s’embarquer pour l’Orient. À Naples, il prête main-forte au roi Charles II, qui doit repousser une invasion du roi Frédéric de Sicile . Il est grièvement blessé au cours d’un engagement et meurt peu après.