Il participe à la Reconquista [1] espagnole, d’où son autre nom Roger d’Espagne. En 1013, il garde avec son père Raoul 1er de Tosny le château de Tillières pour le compte du duc Richard II de Normandie . Quelques années plus tard, pour une raison inconnue, ils doivent s’exiler. Alors que le père s’illustre en Pouille, Roger se fait un nom en combattant les Musulmans en Espagne. Les petits États chrétiens du Nord accueillent volontiers les aventuriers qui peuvent leur prêter main forte pour la Reconquista. Le Normand est appelé par Ermesende , comtesse régente de Barcelone après la mort de son mari Raymond Borrell de Barcelone , car le roi musulman Musetus menace son pouvoir. Roger accourt, épouse la fille de la comtesse, terrorise les Sarrasins et leur prend beaucoup de villes et de châteaux.
Avant 1024, Roger, ainsi que son père, obtiennent du duc Richard II l’autorisation de revenir en Normandie. Le père meurt peu après.
Roger de Tosny est le véritable fondateur de Conches en Ouche [2]. Il y construit l’église Sainte-Foy avant 1026 puis l’abbaye Saint-Pierre de Castillon [3] vers 1035 où des moines de Fécamp s’installent. La charte de fondation révèle que le seigneur de Tosny a un noyau de possession autour de Conches et de sa forêt.
En 1035, la mort du duc Robert le Magnifique inaugure une période de troubles dans le duché. Les guerres privées se multiplient et Roger, dont les relations avec ses voisins paraissent avoir été déjà conflictuelles, en est un des principaux acteurs. Selon les chroniqueurs normands, le seigneur de Tosny refuse de servir le nouveau duc, le futur Guillaume le Conquérant, en raison de sa bâtardise. Il profite surtout de la faiblesse du pouvoir ducal pour ravager les terres de ses voisins, notamment celles d’ Onfroy de Vieilles . Ce dernier envoie alors son fils Roger combattre le remuant voisin. Vers 1040, ce dernier trouve la mort dans une bataille, alors que ses 2 fils aînés meurent quelques semaines après des suites de leurs blessures.
La paix est rétablie entre la famille de Tosny et ses voisins. La veuve Gotelina ou Godehildis doit épouser Richard comte d’Évreux .