Il fut d’abord chargé de collecter les impôts dans les villages avant d’offrir ses services à la ville de Sienne. Il devint capitaine de l’armée siennoise, qu’il quitta en 1333 pour l’opposition florentine.
En 1328, au Palazzo Pubblico de Sienne, Simone Martini a peint une fresque commémorant la prise de la Rocca de Montemassi sur la commune de Roccastrada par Guidoriccio la même année.
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