Pierre était attaché à Louis Duc d’Anjou devenu ensuite Roi de Naples et de Sicile. Il le suivit dans ses états en 1382 pour combattre Charles de Duras.
Pierre de Craon fut chargé d’aller chercher des secours en France ce dont il s’acquitta fort mal en faisant un arrêt prolongé à Venise. Il se fit chasser de la cour de Charles VI pour ses intrigues et ses débauches. Il se retrouve alors auprès du Duc de Bretagne et organise pour le compte de celui ci un attentat contre le Connétable de Clisson le 14 juin 1391. Pierre de Craon retourne en Bretagne mais finit par être arrêté. Il obtint son pardon grâce à l’aide de Louis d’Orléans mais ses biens furent confisqués.