Fils de Robert II, comte de Dreux et de Yolande de Coucy. Durant sa jeunesse, au cours d’une chasse, il détruisit un champ de blé, ce qui lui valut le surnom de Gasteblé.
En 1212, il combat avec son frère Pierre Mauclerc et sous les ordres de Louis de France, fils de Philippe II Auguste contre les Anglais. Il défendit notamment la ville de Nantes, mais fut fait prisonnier au cours d’une sortie. Après la bataille de Bouvines, il fut échangé contre le comte de Salisbury. Il participa à la guerre des Albigeois et assiégea Avignon en 1226. Après la mort de Louis VIII, il fut l’un des soutiens de la régente Blanche de Castille.
Il meurt en 1234, il sera inhumé en la nécropole familiale de l’Église abbatiale Saint-Yved de Braine.