Fils d’Ottokar II de Bohême et de Cunégonde de Tchernigov. Venceslas n’a pas encore 7 ans lorsque son père décède le 26 août 1278. Le margrave du Brandebourg Othon IV assure la régence aux dépens d’Henri IV le Juste qui espérait devenir le protecteur du jeune prince. Venceslas et sa mère sont emprisonnés par Othon. Venceslas est libéré en 1283 et commence à régner sur la Bohême. Le 24 janvier 1285, il épouse Judith de Habsbourg, la fille de l’empereur Rodolphe 1er. En 1290, il fait exécuter son tuteur et conseiller, Záviš de Falkenstein, qui avait épousé sa mère, et prend seul les rênes du pouvoir.
Après la mort d’Henri IV le Juste le 23 juin 1290, c’est Przemysl II qui hérite du trône de Cracovie. La bourgeoisie allemande de Cracovie et le clergé ont soutenu, sans succès, la candidature de Venceslas. En 1291, les ducs de Cieszyn et d’Opole deviennent des vassaux de la Bohême. La même année, menacé par Ladislas 1er le Bref et impopulaire à Cracovie, Przemysl II est contraint de signer un accord avec Venceslas II. Il lui abandonne la Petite Pologne ainsi que le duché de Sandomierz dont Ladislas le Bref s’était emparé. Pour s’assurer du soutien de la Petite Pologne, Venceslas exempte de nouveaux impôts le clergé, la bourgeoisie et la haute noblesse. Ceux-ci conservent également tous leurs anciens privilèges.
En 1292, Venceslas fonde la ville de Nowy Sącz. Pour renforcer sa position en Petite Pologne, il s’empare des duchés de Sandomierz et de Sieradz qui étaient occupés par son principal adversaire, Ladislas 1er le Bref, qui se retranche dans son duché de Cujavie. Le 6 juin 1293, à Kalisz, à l’initiative de l’archevêque Jakub Świnka, Przemysl II, Ladislas le Bref et son frère Casimir II de Łęczyca s’allient contre Venceslas.
En 1298, Ladislas 1er le Bref, qui est devenu duc de Grande Pologne mais dont le prestige s’est érodé, reconnaît Venceslas comme suzerain. Les puissants de Grande Pologne acceptent que Venceslas II devienne roi de Pologne, à la condition qu’il épouse Élizabeth Ryksa, la fille de Przemysl II, dès qu’elle aura atteint l’âge de quinze ans (Judith de Habsbourg étant décédée en 1297). Il se fiance avec Élizabeth Ryksa qui s’installe à Prague. En 1300, Venceslas chasse du pays Ladislas 1er le Bref et s’empare de la Grande Pologne ainsi que de la Poméranie de Gdańsk.
Ayant réunifié une grande partie des territoires polonais à l’exception de la Mazovie, Venceslas II est couronné roi de Pologne (sous le nom de Venceslas 1er de Pologne), à Gniezno le 25 juillet 1300, par l’archevêque Jakub Świnka.
En 1301, il offre à son fils Venceslas III, âgé de 11 ans, la couronne de Hongrie. Il renforce aussi son influence en Silésie en devenant le protecteur des jeunes ducs de Legnica et de Wrocław. Cette montée en puissance de Venceslas II est mal acceptée par les Hongrois, par le pape et par Albert de Habsbourg. En 1302, le pape Boniface VIII interdit à Venceslas II de porter le titre de roi de Pologne.
Le 26 mai 1303, à la cathédrale de Prague, Élizabeth Ryksa épouse Venceslas II et est couronnée reine de Bohême et de Pologne. En Pologne, Venceslas mène une politique de développement des villes et essaie de placer ses partisans aux fonctions les plus élevées de l’Église. Venceslas II envisageait d’envahir l’Autriche lorsqu’il décède des suites d’une tuberculose le 21 juin 1305. Son fils Venceslas III lui succède.
Grâce à Venceslas, après avoir surmonté la crise économique des années 1280, un essor sans précédent se produit dans le pays : C’est sous son règne que le couvent des Cisterciens est fondé à Prague. A l’époque de l’essor le plus important de l’extraction de l’argent à Kutna Hora, il promulgue le code royal minier « Jus regale montanorum » qui détermine les bases de l’industrie minière.
En vertu de ce code, le roi dispose librement des ressources minières, il a le droit à une quote-part de la production et son administration accorde des licences d’exploitation. La promulgation de ce code est suivie d’une réforme monétaire, lorsque le roi décide de lancer une monnaie unique à l’échelle du royaume.