Fils aîné d’Hamon, shérif du Kent, et sénéchal de Guillaume le Conquérant et Guillaume le Roux. Il est le petit-fils de Hamon le Dentu, seigneur de Creully, Torigni, Évrecy et Sainte-Scolasse-sur-Sarthe, qui est tué en affrontant le duc de Normandie Guillaume le Bâtard, plus tard le Conquérant, lors de la bataille de Val-ès-Dunes en 1047. Après la conquête normande de l’Angleterre, il est possible que son père soit venu dans le pays conquis avec l’évêque Odon de Bayeux, son suzerain en Normandie pour l’honneur d’Évrecy. Il est en effet shérif du Kent et il est un petit vassal d’Odon de Bayeux, dorénavant comte de Kent, pour quelques terres dans ce comté. À sa mort, Robert hérite du patrimoine normand, et son frère Hamon hérite du patrimoine anglais.
Il est l’un des barons loyaux à Guillaume le Roux, le fils est successeur de Guillaume le Conquérant, durant la rébellion de 1088 qui cherche à regrouper la Normandie et l’Angleterre sous le gouvernement commun de Robert Courteheuse, le duc de Normandie et frère aîné du roi.
Sa loyauté et son aide durant la rébellion lui valent d’être récompensé par les terres qui appartenaient à la reine et mère du roi Mathilde de Flandre, et que Henri essayait d’obtenir de son frère. Il se voit en plus concéder des domaines confisqués à Geoffroy de Montbray, l’évêque de Coutances, l’un des participants à la rébellion, dans le sud-est et dans le Buckinghamshire. Son installation consiste à barrer la route de Londres aux barons rebelles des marches du Pays de Galles. Il obtient aussi l’épouser Sybille, une fille du puissant Roger II de Montgommery, le comte de Shropshire.
Il devient l’un des amis intimes de Guillaume le Roux, et il est un fréquent témoin de ses chartes. Robert est présent à la partie de chasse du 2 août 1100 durant laquelle Guillaume le Roux est mortellement blessé par une flèche.
C’est durant le règne de Guillaume le Roux que les Anglo-normands font des percées décisives au Pays de Galles, et l’une d’entre-elles est réalisée par Robert FitzHamon. Les riches domaines qu’il a reçu dans le Gloucestershire, incluant le port de Bristol, lui donnent les moyens militaires et financiers pour entreprendre la conquête de territoires gallois. En s’ingérant dans les luttes intestines entre les royaumes gallois, il réussit à conquérir le Glamorgan, à l’extrémité sud du Pays de Galles vers 1093.
Henri 1er Beauclerc, le frère cadet de Guillaume le Roux, s’empare de la couronne à la barbe de Robert Courteheuse, son frère aîné. Robert FitzHamon se rallie au nouveau roi. Quand Robert Courteheuse débarque en Angleterre pour conquérir la couronne, Robert est resté fidèle au roi, et il sert d’intermédiaire entre les 2 princes, ce qui conduit au Traité d’Alton. Il est un témoin fréquent des chartes royales.
En 1105, alors qu’il est au service du roi en Normandie avec l’armée du roi, il est capturé et emprisonné à Bayeux par des partisans du duc de Normandie Robert Courteheuse. Cet affront décide le roi d’Angleterre à débarquer sur le continent. Henri 1er Beauclerc se présente devant Bayeux. Le gouverneur de la ville Gauthier d’Aunay libère Robert FitzHamon mais ne rend pas la place. Ce qui vaut à Bayeux d’être incendié par le roi. Robert FitzHamon accompagne Henri dans sa conquête de la Normandie mais il reçoit une flèche dans la tête lors du siège de Falaise. Diminué intellectuellement, il retourne en Angleterre, se fait moine au monastère de Tewkesbury qu’il avait fondé, et y meurt peu après en mars 1107.
Il est inhumé dans la salle capitulaire de l’abbaye de Tewkesbury, et en 1241, son corps est transféré dans l’église. Il épousa Sibylle, fille de Roger II de Montgommery, comte de Shrewsbury.
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