2ème fils survivant de Roger de Montgommery, 1er comte de Shrewsbury, et de Mabile de Bellême. En 1074, il est dans le Pays de Galles où il mène un raid ravageur dans le Ceredigion. En 1077, il est en Normandie où il est le seul parmi ses frères à poursuivre, en vain, les assassins de sa mère.
Durant la rébellion de 1088, il est possible qu’il soit présent à Rochester avec ses frères.
À la mort de son père en 1093, à la manière typique de la première génération post-conquête, il hérite de la plupart des terres anglaises et galloises de son père, pendant que son frère aîné, Robert II de Bellême, hérite des possessions continentales. Il succède comme comte de Shrewsbury en juillet 1094.
Il passe ses 4 années comme comte à combattre dans les marches du Pays de Galles contre les Gallois. En 1094, il doit faire face à la résurgence de la rébellion des Gallois du centre de la principauté qui suit la mort de Rhys ap Tewdwr. L’année suivante, les Gallois s’empare de Montgomery et en massacrent la garnison.
À l’été 1098, il joint ses forces à celles d’Hugues d’Avranches, 1er comte de Chester, afin de reprendre l’île d’Anglesey, que le comte de Chester a perdue dans la révolte galloise de 1094. Alors que leurs troupes ont pris le dessus sur leurs adversaires, il est tué dans l’affrontement qui suit l’arrivée maritime inopinée du roi Magnus III de Norvège, dit Magnus Nu-Pieds.
Hugues ne fut jamais marié, et bien qu’il soit probable qu’il ait désigné son jeune frère Arnoul de Montgommery comme héritier, c’est son frère aîné Robert de Bellême qui entra en possession de ses terres. Ce dernier paya en effet 3000 livres sterling au roi Guillaume le Roux pour devenir le 3ème comte de Shrewsbury.
Il est inhumé dans l’abbaye de Shrewsbury, que son père avait fondée.
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