Fils de Guillaume 1er Chamaillard, seigneur de Montambert [1], Trélazé [2], etc., et d’Emmanuelle d’Anthenaise, unique héritière de la famille d’Anthenaise.
issu d’une famille de chevalerie, puissante et ancienne, originaire de l’Anjou [3], épouse vers 1340 Marie de Beaumont-Brienne, fille de Jean II de Beaumont-Brienne et de Isabeau d’Harcourt.
Il en eut au moins un fils nommé Guillaume. Guillaume Chamaillard, qui était à l’armée du roi, à Amiens [4], le 6 septembre 1338 lors de l’intronisation de Geoffroy de la Chapelle, évêque du Mans [5], se fit remplacer par son fils aîné Guillaume, à qui le prélat refusa les "touailles" attribuées à celui qui remplissait son office, parce qu’il était tout enfant et qu’il lui niait la faculté de remplacer son père.
Il est au nombre des chevaliers bannerets [6] convoqués par le roi, le 23 août 1353.
Il est de nouveau à Craon [7] le 24 décembre 1355, avec une compagnie d’un chevalier et de 6 écuyers. Il dit s’être emparé de Château-Gontier [8], sur les Anglais sans doute, avant 1364.
Le droit seigneurial sur la terre de Bazougers [9] issu de la famille d’Anthenaise lui appartenait alors puisqu’en 1364, Guillaume Chamaillard engagea "le chastel et terre de Bazogiers" pour une somme de 2500 fr. d’or à des banquiers de Bruges* qu’il remboursa ensuite.
En 1368, il demande au baron de Sablé [10] à se retirer de son château, où il accomplissait sa garde comme vassal, à cause d’affaires. Guillaume Chamaillard eut en effet beaucoup d’affaires et, tout en bataillant contre les Anglais, il plaidait avec acharnement.
La fortune favorisa les Chamaillard. Le beau-père de Guillaume, Jean de Beaumont-Brienne, ne laissait qu’un fils, Louis II de Beaumont-Brienne, qui fut tué à la bataille de Cocherel le 16 mai 1364 [11]. Sa fortune échut à sa nièce Marie, fille de Guillaume Chamaillard.
Marie Chamaillard, unique héritière des Chamaillard, fut épousée, le 20 octobre 1371, par Pierre II de Valois, comte d’Alençon [12].
La famille Chamaillard aura ainsi facilité en deux générations la transmission des biens de la famille de Beaumont et de celle d’Anthenaise à la famille d’Alençon, et sa descendance arriva avec Henri IV jusqu’au trône de France.