Descendant du seigneur normand Guimundus de Castrum Molinis, fils du comte Hugues 1er de Molise, il appartient à une importante famille implantée en Molise depuis les années 1040.
Dans les années 1110, il succède à son frère aîné Simon à la tête du puissant comté de Molise.
Il épouse Clémence, une fille bâtarde du roi Roger II de Sicile et d’une concubine. Il la répudie avant 1153 avant d’épouser une certaine Adélaïde. Le pape Eugène III avait d’abord refusé au comte Hugues l’annulation de son premier mariage.
En 1137, Hugues II de Molise abandonne une nouvelle fois sa fidélité envers le royaume sicilo normand pour se ranger aux côtés de l’empereur germanique Lothaire de Supplinbourg, poussé par le pape Innocent II et l’empereur byzantin Jean II Comnène, hostiles aux Normands, à attaquer le roi Roger II de Sicile. Hugues II de Molise suivra un autre rebelle normand, le comte Guillaume de Loritello fils de Robert de Loritello, de la famille Hauteville, et prêtera hommage à l’empereur Lothaire. Après avoir été brièvement dépossédé de ses biens, il est pardonné par le roi et nommé Justicier du royaume.
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