A dix-sept ans il est attaché au comte de Charolais qui sera bientôt Charles le Téméraire. Il est son conseiller et son chambellan, à vingt ans. Il assiste auprès de Charles, à la bataille de Montlhéry comme à la prise de Dinant et à l’entrevue de Louis XI à Péronne en 1468. Tout à coup, Commynes abandonne Charles le Téméraire, dans la nuit du 7 au 8 août 1472, pour se mettre au service du roi de France. Par le mariage que Louis XI lui fait faire, Commynes devient seigneur d’Argenton. Proche du roi, il est son valet de chambre, son confident. Lorsque Louis XI meurt le 30 août 1483, il commet l’erreur de prendre le parti de ceux qui s’opposent, autour du duc d’Orléans, à Charles VIII, encore mineur. Condamné, il est dépouillé de ses charges et de ses terres, emprisonné à Corbeille, à Paris et à Loches, où il passe plusieurs mois dans une cage de fer. Une amnistie lui rend la liberté et l’oblige à se retirer sur ses terres où, entre 1489 et 1494, il rédige les premiers livres de ses mémoires. Il revient à la cour en 1490. Même s’il est chargé de missions diplomatiques à Venise, son principal travail concernera ses mémoires qu’il achève vers 1498.