Fils de Jean 1er du Portugal, il est le financier et le conseiller des expéditions portugaises du 15ème siècle. Son ambition est l’exploration des côtes africaines au sud du Maroc, à la recherche de l’or. Il n’a jamais activement participé à une quelconque expédition. Son physique est plutôt sévère. Il a un tempérament renfermé. Il ne se mariera jamais. Face aux puissances musulmanes, il se comporte en ardent croisé.
En 1415, il s’installe à Sagres [1], au sud du Portugal. Il créé en 1431 l’académie de Sagres, une institution de formation des navigateurs. On y étudie la navigation mais aussi la géographie et l’astronomie. Il constitue un fond important de livres et de cartes afin de faciliter les expéditions. Ses architectes construisent les caravelles. Dès 1416, une expédition démarre chaque année. A chaque découverte, le capitaine plante un pilier de pierre (calcaire) de deux mètres de hauteur, le pradao, afin de marquer leur avancée et de faire savoir au suivant que quelqu’un est déjà passé et qu’ils sont sur la bonne route.
En 1433, il demande à Gil Eanes de doubler le cap Bojador [2], situé à 300 Km au sud des Canaries et qui est alors la limite du monde connu vers l’équateur. Ce dernier échoue. Henri le Navigateur, non content de cet échec le renvoie l’année d’après avec la même mission. Cette fois ci il réussit.
On doit à Henri le Navigateur l’exploration de Madère [3] en 1418, des Açores [4] entre 1432 et 1457, du Rio de Oro [5] en 1436 et de la côte du Sénégal [6] en 1445.