Fille de Sir John Blount et de Catherine Pershall. Sir John Blount était un fidèle serviteur de la famille royale, qui accompagna le roi Henri en France en 1513 lors de la guerre contre Louis XII.
Elle est venue à la cour du roi en tant que demoiselle d’honneur de Catherine d’Aragon. C’est là que la jeune adolescente a attiré l’attention du roi et devint sa maîtresse.
Sa relation avec Henri VIII a duré pendant un certain laps de temps. Le 15 Juin 1519, elle accoucha d’un fils qui fut nommé Henri Fitzroy et qui fut plus tard duc de Richmond et Somerset et Comte de Nottingham. Peu de temps après la naissance de son fils, le roi commença une liaison avec Mary Boleyn, qui peut être en partie la raison du renvoi de Bessie.
En 1522 elle épouse Gilbert Tailboys, 1er baron Tailboys de Kyme. Après son mariage, elle ne figure plus beaucoup dans les affaires au jour le jour de la monarchie Tudor ou dans les documents officiels.
Le 23 Juillet 1536, son fils Henry FitzRoy est mort, probablement de la tuberculose. Son mari, Gilbert, Lord Tailboys, meurt en 1530, la laissant veuve avec des moyens confortables.
Après la mort de Tailboys, elle fut courtisée en 1532, mais sans succès, par Leonard Gray. Elle a ensuite épousé un jeune homme du Lincolnshire terres attenantes aux siennes, Edward Clinton ou Fiennes, 9ème baron Clinton. Ils se sont mariés quelque part entre 1533 et 1535. Pendant une courte période, elle a été dame d’honneur de la 4ème épouse d’Henri, Anne de Clèves, mais en raison de ses problèmes de santé elle quitta le service de la reine au moment du mariage royal a été dissout. Elle retourna à la succession de son mari, où elle mourut peu de temps après.
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