Il reçut, vraisemblablement, sa formation dans sa ville natale, Douai, et il séjourna sans doute en Italie pour une courte période au début de sa carrière. Très jeune, il fut reçu comme alumnus à la chapelle de la cour impériale, à Vienne et à Prague. En 1564, il fut nommé ténor de la chapelle impériale. La même année, les premières œuvres imprimées de Regnart parurent. Deux ans plus tard, en tant que membre de la chapelle impériale, il dû accompagner l’empereur Maximilien II du Saint Empire romain germanique à la Diète d’Augsbourg. Il étudia en Italie de 1568 à 1570. En 1573, il est répertorié comme précepteur de musique des enfants de chœur, position qu’il aurait occupée depuis novembre 1570. Le premier fruit de ses études verra le jour en 1574 sous l’aspect d’un recueil intitulé “Il primo libro delle canzone italiane”.
À la mort de Maximilien en 1576, son successeur, l’empereur Rodolphe II, l’incorpore dans sa propre chapelle musicale. En octobre 1579, il sera vice maître de chapelle, succédant à Alard du Gaucquier. L’année suivante, Orlando di Lasso suggéra son nom en tant que remplaçant pour Antonio Scandello dans la position de maître de chapelle, en Saxe à Dresde et il fut nommé par l’électeur Auguste 1er de Saxe en 1580. Toutefois, comme Regnart préférait travailler pour les Habsbourgs, il rejeta l’offre.
Cependant, en 1582, l’archiduc Ferdinand II d’Autriche, lui proposa de remplacer Alexander Utendal comme vice maître de chapelle. Cette fois-ci, il accepta et il abandonna le service impérial en établissant son domicile à Innsbruck en avril 1582. Ce fut aussi dans les années 70 que ses ouvrages de Teutsche Lieder chansons allemandes à trois voix parurent chez les Gerlach de Nuremberg. ils furent réimprimés plusieurs fois et arrangés en tablature par différents compositeurs. En 1584, il produit la musique pour une comédie écrite par l’archiduc. Le jour du nouvel an 1585, il devint maître de chapelle et, par la suite, il insuffla avec succès un vent nouveau dans les activités musicales de la cour, attirant de nombreux chanteurs néerlandais et italiens. Ce qui lui procura des revenus intéressants. En 1588, il publia une collection de motets dans l’esprit de la Contre-réforme catholique. Après avoir occupé son poste jusqu’en 1595, il fut anobli en 1596 en raison de ses mérites par l’archiduc Matthias agissant, de ce fait, selon la volonté de Ferdinand II, mort avant de pouvoir accomplir le processus d’anoblissement. Après que la chapelle de la cour de Ferdinand II eut été dissoute, il revint à Prague pour y devenir vice maître de chapelle sous le maître de chapelle Philippus de Monte. C’est dans cette dernière ville qu’il mourut quelques années plus tard.
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