Fils d’ Amaury 1er , seigneur de Montfort [1], et de Bertrade de Gometz. Il continua les travaux commencés par son père et son grand-père et fit édifier dans le village l’église Saint-Pierre et la chapelle Saint-Laurent.
Il épousa en premières noces Isabelle de Broyes, fille d’Hugues Bardoul, seigneur de Broyes [2] et de Pithiviers [3].
Veuf, il demanda à Richard d’Évreux, comte d’Évreux [4], la main de sa fille Agnès, mais ce dernier l’éconduit.
C’est alors que le demi-frère d’Agnès, Raoul de Tosny enleva nuitamment sa sœur et l’emmena à Montfort. Simon et Agnès purent alors convoler en juste noce et Raoul reçut en remerciement la main d’Isabelle, fille du premier mariage de Simon.