Fils de Sir Hugh de Courtenay de Okehampton et de Eleanor le Despenser, fille de Hugh le Despenser , 1er comte de Winchester un important conseiller du roi Edouard II.
Le 28 Février 1292, à l’époque de son mariage, il hérita de Okehampton et des successions de Redvers qui n’avaient pas encore été aliénés par la Couronne. Il aurait alors été comte de Devon, le premier de la famille Courtenay, mais n’a pas été reconnu dans le fait jusqu’en 1333.
Il rendit hommage à Edouard 1er, le 20 Juin 1297. Au moment où le roi était avec son armée traversant le Tweed en Ecosse. Il est probable que l’honneur était en reconnaissance des réalisations militaires de Hugues.
Le 6 Février 1298, il fut convoqué en tant que Seigneur au Parlement. Il est resté un important noble du parlements durant le règne de Edouard III. Il rejoint le roi Edouard au long siège de Caerlaverock Castle. Il s’est révélé un bon soldat et fidèle à la couronne d’Angleterre. Il n’était pas présent à la rencontre désastreuse du château de Stirling en 1298, au cours de laquelle la moitié du contingent anglais fut tués. Mais Edouard était déterminé à marcher contre Robert Bruce. Il était avec le roi d’Angleterre quand celui-ci reçu Robert Winchelsey , archevêque de Canterbury, qui était chargé par le Pape Boniface de lui remettre une missive exigeant de cesser les hostilités. Le roi ne pouvant pas ignorer cet ordre. En Septembre, il dissout les troupes et se retira dans le Solway Firth [1] à Carlisle.
En 1306, le prince de Galles fut envoyé en Ecosse. Le 22 mai, Courtenay fut fait chevalier par le prince, sans doute pour ses efforts contre les Ecossais. En Juin les Anglais occupent Perth [2]. Le 19 Juin, Valence, qui avait coupé une bande à travers les basses terres tomba sur l’armée écossaise à Methven à l’aube. Bruce pris la fuite dans les collines. Edouard 1er fut impitoyable et de nombreux prisonniers furent punis. L’armée revint à Hexham à l’automne. La guerre était presque terminée.
Alors que Robert Bruce est rentré d’exil de l’Irlande l’armée anglaise commença à perdre des batailles. Le roi malade fit une dernière campagne dans laquelle Courtenay joua un rôle majeur.
En 1308 une nouvelle campagne fut envoyée pour réprimer Robert Bruce, et Courtenay fut fait chevalier banneret [3], l’une des élites du roi.
Pendant le règne de Edouard II, il fut nommé Seigneur Ordonnateur et devint l’un membre du conseil de décision des Lords. Il fut nommé au Conseil du Roi le 9 Août 1318. Il fut nommé préfet de la côte du Devon et de Cornwall en 1324, puis de nouveau en 1336, parce que ses propriétés s’étendaient à travers ce qui est maintenant Exmoor et Dartmoor.
41 ans après la mort de sa cousine, Isabelle de Fortibus , comtesse de Devon, des lettres patentes furent émises en date du 22 Février 1335 le déclarant comte de Devon.
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