Il fut gouverneur de Cuba de 1511 jusqu’à sa mort. Né à Cuéllar en Ségovie, il accompagna Christophe Colomb dans son deuxième voyage en 1493. Il collabora avec le gouverneur Nicolás de Ovando pour la pacification d’Hispaniola et fit massacrer les caciques de Xaragua. Le gouverneur suivant, Diego Colón, le poussa à monter une expédition pour conquérir et coloniser Cuba en 1511.
Il fonda Baracoa la première ville de Cuba en 1512, puis en 1514 La Havane qui deviendra la capitale du pays. Constatant le manque d’ardeur au travail colonial intensif des indiens il commença l’importation d’esclaves d’Afrique.
Il soutint l’expédition d’Hernández de Córdoba au Yucatán en 1517 et celle de Juan de Grijalva et Pedro de Alvarado sur les côtes du Mexique en 1518. Cette année là, il forma une société avec Hernán Cortes pour organiser une expédition à Culúa mais des désaccords surgissèrent entre eux. Après le départ de Cortés il envoya une expédition sous les ordres de Pánfilo de Narváez pour le capturer, mais c’est l’inverse qui se produisit. Plus tard il incita Cristóbal de Olid à se rebeller contre Cortés en 1524. Il meurt dans la nuit du 11 au 12 juin 1524 à Santiago de Cuba.
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