Fils de l’Archiduc Maximilien et de Marie de Bourgogne, il n’avait que 4 ans à la mort accidentelle de sa mère en 1482. Il lui succéda dans les Pays-Bas, vestige des anciens Etats bourguignons de Charles le Téméraire, mais c’est son père, Maximilien de Habsbourg, qui exerça la régence. Il fut le fondateur de la dynastie Habsbourg en Espagne.
Il reçut par le traité de Senlis en 1493 l’Artois, la Franche-Comté et le Charolais, que lui restitua Charles VIII. Il régna personnellement à partir de 1494. A partir de 1495, il mena une politique tournée vers l’Angleterre et la France à laquelle il céda la Bourgogne.
Il épousa en octobre 1496 la fille de Ferdinand d’Aragon et d’Isabelle de Castille, Jeanne la Folle, héritière de l’Espagne et du royaume de Naples. Ce mariage faisait partie d’un réseau d’alliances avec l’Autriche et le Portugal dans le but de renforcer l’Espagne contre la France. La mort de Jean, le seul fils de Ferdinand et Isabelle ouvrit la succession de la couronne espagnole à Jeanne. En 1502 ils reçurent l’hommage des cortes de la Castille et de l’Aragon comme héritiers. Philippe retourna en Flandres avant la fin de l’année.
La reine Isabelle étant décédée en 1504, Philippe lui succéda en Castille, malgré l’opposition de son beau-père Ferdinand, mais il mécontenta les Castillans par son entourage flamand. Il mourut prématurément à 28 ans, laissant le pouvoir espagnol à son beau-père Ferdinand, Jeanne n’étant pas apte. Le pouvoir flamand revint à son fils Charles Quint âgé de six ans et Maximilien fut appelé à la régence.
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