Fils d’un tanneur londonien, né à Sible Hedingham* (Essex), en Angleterre, il participe à la guerre de Cent Ans, au service du roi Édouard III d’Angleterre contre la France. Après le traité de Brétigny, en 1360, il rejoint les Grandes compagnies et participe au saccage du sud de la France, en particulier la Provence, avant de passer en Italie en 1362. Il intègre les rangs de la Compagnie blanche, combat pour le marquisat de Montferrat contre le comté de Savoie et Milan, et est élu commandant de la compagnie en 1365.
En quête de gloire et de fortune, il se met tour à tour au service des Pisans, qui l’utilisent contre les Florentins en 1364, puis des Visconti de Milan. Sous son commandement, la compagnie blanche acquiert une bonne réputation.
Ses succès sont variables mais il sait exploiter les fréquents renversements d’alliance à son bénéfice, comme en 1373 où il participe à la victoire de Montichiari dans le camp de l’armée papale contre son ancien employeur Barnabé Visconti. Il participe ensuite à la guerre des Huit Saints, toujours au service du pape Grégoire XI, et les Florentins lui versent une forte somme d’argent pour qu’il n’attaque pas leur cité. En 1377, il participe au tristement célèbre massacre de Cesena mais change à nouveau de camp peu après et, la même année, épouse Donnina, la fille naturelle de Barnabé Visconti, seigneur de Milan et de sa maîtresse Montanina de Lazzari.
Désormais très riche, il achète des terres en Romagne et en Toscane et, en 1381, Richard II d’Angleterre le nomme ambassadeur auprès du pape.
En 1387, il reprend du service en combattant pour Padoue contre Vérone et remporte une grande victoire lors de la bataille de Castagnaro. Il devient ensuite commandant en chef des troupes florentines en 1390 dans la guerre que mène Florence contre les ambitions territoriales de Jean Galéas Visconti. Il envahit la Lombardie et parvient jusqu’à moins de 20 km de Milan avant d’être obligé de battre en retraite. Il bat une armée milanaise en 1392 et, après la signature de la paix, est considéré comme le sauveur de Florence. Il prend le nom de Giovanni Acuto et la cité lui accorde la citoyenneté et une pension. Il passe ses dernières années dans une villa aux environs de Florence et meurt le 16 ou le 17 mars 1394. Il est enterré avec les honneurs à Santa Maria del Fiore avant que Richard II ne demande le retour de son corps en Angleterre.
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