Il fut l’un des plus proches compagnons du duc de Normandie Guillaume le Conquérant.
La confiance que lui octroya ce dernier lui permit de devenir l’un des principaux personnages du duché après la conquête normande de 1066 de l’Angleterre.
Sa position importante à la cour ducale tient déjà au prestige de sa parentèle. Il est le petit-neveu de Gunnorn, la seconde épouse de Richard 1er de Normandie et le fils d’Osbern de Crépon, sénéchal de Normandie.
Vers 1040, durant la minorité du duc Guillaume le Bâtard, son père est tué en protégeant ce dernier d’une tentative d’assassinat. Guillaume, qui a peu près le même âge que le duc, est donc élevé auprès de lui. Ils deviennent de très proches amis. Son intégration à l’entourage ducale est manifeste à partie de la fin des années 1040. Il reprend la fonction de sénéchal occupée par son père.
Guillaume détient l’honneur de Breteuil, un ensemble de fiefs dispersés, dans le Pays d’Ouche, Breteuil sur Iton, Glos-la-Ferrière, La Neuve Lyre etc., dans les vallées de l’Andelle, Pont Saint-pierre et de l’Eure, Pacy-sur-Eure. Il essaie de développer économiquement Breteuil en lui accordant des privilèges importants. Il a aussi la garde du château ducal de Breteuil construit vers 1054. Par conséquent, c’est un point d’appui indispensable pour le duc dans cette marche de l’Évrecin où les barons sont souvent opposés. Impliqué dans le processus de pacification de cette région, il épouse Adelize vers 1049, la fille de Roger 1er de Tosny et de Godechilde, qui sert de monnaie d’échange entre les Tosny et les Crépon.
Il est aussi un point d’appui au sud du duché face aux attaques du roi de France et du comte de Blois Chartres.
Il semblerait que c’est lui qui convainc les barons normands de la faisabilité de la conquête de l’Angleterre lors du concile de Lillebonne, et les persuade de fournir le soutien logistique nécessaire à la réussite de l’expédition. Il promet d’ailleurs de fournir 60 navires pour la traversée de la Manche. Selon Wace, lors de la bataille décisive d’Hastings contre le roi anglo-saxon Harold, en 1066, il commande l’aile droite de l’armée normande.
Le duc et nouveau roi d’Angleterre Guillaume le Conquérant récompense généreusement son fidèle ami. Il le met à la tête de vastes territoires dont l’île de Wight, les domaines royaux du Herefordshire et du Gloucestershire, de nombreuses seigneuries dans ces 2 comtés plus l’Oxfordshire, et d’autres dans le Berkshire, Dorset, le Wiltshire et le Worcestershire. Il lui donne certainement le titre de comte en 1067.
Avec ses possessions anglaises, il est en tout cas le 4ème plus riche seigneur anglo-normand, loin toutefois derrière le demi-frère du duc Odon de Bayeux. Les revenus annuels produits par ses terres ont été estimés à 1750 livres sterling. Une telle fortune lui permet d’enrichir la dotation des 2 abbayes normandes qu’il a fondé avant 1066 : Lyren vers 1050 et Cormeilles vers 1060.
Le duc compte sur lui pour dominer une Angleterre rebelle à l’autorité des nouveaux occupants. Quand Guillaume le Conquérant rembarque en mars 1067 pour la Normandie, il laisse l’administration du pays conquis à son demi-frère Odon de Bayeux et à Guillaume Fitz Osbern qui, par leur refus de rendre justice aux Anglais opprimés par les officiers normands, provoquèrent des révoltes qui furent très difficiles à réprimer. Pour mater les rébellions et contrôler le pays Fitz Osbern et Odon de Bayeux édifient des châteaux forts à partir desquels d’autres Normands pacifient la région environnante.
Il est impliqué lui-même dans la répression de révoltes anglo-saxonnes à Shrewsbury et Exeter en 1068, et participe un temps à la campagne du Conquérant dans le nord de son royaume en 1069. Pour sécuriser la frontière galloise du Herefordshire, il construit le château en pierre de Chepstow ainsi que d’autres places fortes notamment Monmouth, Clifford, Berkeley, Wigmore. Avant 1070, il utilise ces châteaux pour s’aventurer dans le Pays de Galles, et il remporte des victoires sur au moins 3 rois gallois, ce qui lui permet d’étendre ses possessions dans le Gwent et le Brycheiniog dit aussi Brecon.
À l’aube de l’an 1071, il revient dans le duché avec pour mission d’assister la reine Mathilde pour le gouverner, et tout particulièrement pour surveiller les événements en Flandre. Il mène un petite force pour aider Arnoul III dit Arnoul le Malheureux, l’héritier mineur du comté de Flandre, contre son oncle Robert le Frison qui s’est emparé du pouvoir. Alors qu’ils vont rejoindre l’armée française déjà présente pour aider le jeune Arnoul, Robert le Frison les surprend dans une embuscade à Cassel entre Dunkerque et Hazebrouck, une bataille s’engage. Guillaume Fitz Osbern est tué au combat le 20 ou le 21 février 1071.
Il est enterré dans son abbaye de Cormeilles.
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