Il fut un important baron anglo-normand qui perdit toutes ses possessions et fut emprisonné à vie pour avoir comploté contre Guillaume le Conquérant. Fils puîné de Guillaume FitzOsbern, 1er comte d’Hereford, un proche de Guillaume le Conquérant, et d’Adelise de Tosny. À la mort de son père il hérite du patrimoine anglais, tandis que son frère aîné Guillaume lui succède en Normandie.
Il poursuit la lutte engagée par son père contre ses voisins de Galles du sud avec un certain succès. En 1075, il arrange le mariage de sa sœur Emma avec Raoul de Gaël, le comte d’Est-Anglie. Durant les fêtes du mariage, qui a lieu a Exning près de Newmarket, Roger rejoint une conspiration anglo-bretonne contre le roi Guillaume le Conquérant à l’initiative de son nouveau beau-frère. Une fois retourné dans le Herefordshire, il se prépare pour la révolte et assemble une armée.
Lorsque les 2 justiciers en chef du royaume, Guillaume de Warenne et Richard de Bienfaite, que le roi a désignés comme justiciers en chef pendant sa présence dans le duché de Normandie, ont vent de la conspiration, ils font envoyer une armée pour contrer la progression des troupes de Roger. Celle-ci, menée par l’évêque Wulfstan de Worcester et Ethelwig, l’abbé d’Evesham, dispose facilement des troupes rebelles alors qu’elles s’apprêtaient à passer la Severn. Roger est capturé.
Plus tard, Lanfranc, l’archevêque de Cantorbéry, tente de le convaincre de faire acte de contrition, mais en vain. À Noël 1075, il est condamné à la perte de ses terres et à la prison à vie. Les raisons de son implication dans la conspiration son obscures. Ses fils Renaud et Roger furent au service d’Henri 1er. Ils attendirent la clémence royale et une restauration de leur patrimoine qui ne vint jamais.
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